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在氢谱中氨基为什么有两个峰?

2023年07月13日 16:02 来源:新维创生物科技(重庆)有限公司

在氢谱中氨基为什么有两个峰?

对于酰胺类化合物,-NH2中两个活泼氢,并非等价;虽然酰胺的-NH2看上去是等价的,实际上由于酰胺烯醇互变的存在,酰胺的-NH2是不等价的,存在顺反异构的区别,因此在氢谱上可能能观测到2个峰。

我们把烯醇互变画出来就很明显能看出来了。

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酰胺分子中N上孤对电子与羰基会形成p-π共轭,使得C-N键具有部分双键的性质,C-N键不能自由旋转,旋转受限使得-NH2的两个质子化学不等价,因此两个氢虽然连接在同一个原子上,谱峰化学位移并不相同,表现为两个吸收峰。

这里,其实也可以很容易联系到,常看到酰胺为什么不是偏碱性的物质呢?而是中性或者弱酸性等。

新维创生物解析其原因:羰基中的π电子与氮原子上的孤电子对占据的P轨道形成了P-π共轭,导致氮原子上的电子云密度降低(杂化导致电子云密度平均),因而减弱了它接受质子的能力(电子云密度降低了,吸引正电荷的能力越小,所以接受氢离子的能力越弱),即氨基的碱性减弱。同时也导致N-H键的极性增强,氢原子变得稍活泼,而较易质子化,表现出微弱的酸性。因此,酰胺一般是中性或近中性的化合物。

 

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