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2025年09月16日 10:50 来源：
Tetramethylrhodamine B Isothiocyanate: A Pioneer in Two-Photon Excited Fluorescent Labeling
四甲基若丹明B-异氰酸酯（Tetramethylrhodamine B isothiocyanate，CAS号6749-36-6）是一种基于罗丹明染料骨架的荧光标记试剂，其分子式为C₂₅H₂₂ClN₃O₃S，分子量479.98。其核心结构由三部分组成：
1. 罗丹明发色团：以氧杂蒽环为中心，通过共轭双键体系实现高效荧光发射；
2. 异硫氰酸酯基团（-N=C=S）：作为活性反应位点，可与生物分子（如蛋白质、抗体）中的氨基或巯基形成稳定的硫脲键；
3. 四甲基氨基修饰：在氧杂蒽环的3,6位引入两个二甲基氨基（-N(CH₃)₂），增强分子的电子供体能力，提升荧光量子产率。
该染料在传统单光子激发模式下，最大激发波长为550 nm（橙光区），最大发射波长为572 nm（黄光区），荧光量子产率高且光稳定性强。其最显著的特点是在约830 nm处具有强双光子吸收特性，这一特性使其在生物成像领域具有独特优势：
· 深层组织穿透：近红外二区（NIR-II）光（800-1700 nm）在生物组织中的散射和吸收较低，可实现更深层组织成像；
· 低背景干扰：生物组织自发荧光在近红外区较弱，双光子激发可显著提高信噪比；
· 光损伤小：双光子激发采用飞秒脉冲激光，能量集中且作用时间短，减少对活细胞的热损伤。
1. 生物分子标记：通过异硫氰酸酯基团与抗体或蛋白质的赖氨酸残基反应，制备荧光标记探针，用于流式细胞术、免疫荧光染色及Western blot分析。例如，标记抗CD4抗体后，可精准检测T淋巴细胞亚群比例。
2. 活细胞动态追踪：其脂溶性允许穿透细胞膜，标记胞内蛋白（如微管蛋白），实时观察细胞分裂过程中纺锤体的形态变化。
3. 高分子材料修饰：与葡聚糖（Dextran）共价结合，形成TRITC-Dextran复合物，用于评估半透膜渗透性、研究细胞内吞与分泌机制。例如，通过荧光成像分析肿瘤血管通透性变化。
4. 双光子显微成像：在神经科学中，标记神经元突触蛋白，利用双光子激发实现活体小鼠脑组织深层成像，揭示突触可塑性动态。
优势：
· 反应特异性高：异硫氰酸酯基团与氨基的反应选择性强，副产物少；
· 荧光性能优异：双光子吸收截面大，适合低浓度或复杂生物环境；
· 修饰灵活性：可与生物素、荧光淬灭基团等进一步偶联，拓展功能。
局限性：
· 储存条件苛刻：需在2-8°C低温干燥避光保存，防止异硫氰酸酯基团水解；
· 成本较高：罗丹明类染料合成步骤复杂，限制了大规模应用。
随着双光子显微镜技术的普及，四甲基若丹明B-异氰酸酯在神经科学、肿瘤生物学等领域的应用将进一步深化。通过结构优化（如引入近红外二区发色团），可开发出穿透更深、分辨率更高的荧光探针，为活体深层组织成像与临床诊断提供新工具。
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