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2025年03月17日 11:17 来源：http://www.xwcbio.com/
中文名称：花菁染料CY3反式环辛烯
英文名称：Cy3-Trans-Cyclooctene（Cy3-TCO）
分子设计
TCO核心：反式环辛烯通过Diels-Alder反应合成，环内双键处于反式构型，提供四嗪结合的位阻匹配。
连接臂策略：采用PEG4间隔臂连接Cy3与TCO，避免染料直接淬灭。
合成步骤
TCO修饰：通过铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）将TCO前体引入氨基化Cy3。
纯化流程：高效液相色谱（HPLC）分离未反应Cy3，回收率约80%。
化学稳定性
水解抗性：在含10%血清的PBS中37℃孵育7天，Cy3脱落率<3%。
氧化还原稳定性：耐受10 mM谷胱甘肽（GSH）或H₂O₂处理24小时。
四嗪-TCO点击化学
反应动力学：二氯甲烷中室温反应速率常数k=800 M⁻¹s⁻¹，生理条件下（37℃）提升至1200 M⁻¹s⁻¹。
选择性：对四嗪的专一性高于其他二烯体（如降冰片烯）1000倍以上。
反应产物分析
质谱验证：产物为二氢哒嗪桥连结构，分子量增加188 Da（四嗪部分）。
荧光变化：反应后Cy3荧光强度保留>95%，无显著波长偏移。
体内反应条件
pH依赖性：在肿瘤微环境（pH 6.5）中反应速率较正常组织（pH 7.4）提升2倍。
温度影响：37℃时反应半衰期（t½）约5分钟，4℃时延长至45分钟。
多模态标记
核素-荧光双标：结合四嗪修饰的放射性同位素（如¹⁸F-Tetrazine），实现PET-荧光双模态成像。
靶向药物递送
前药设计：将Cy3-TCO偶联至纳米粒表面，通过四嗪化抗体实现肿瘤特异性激活。
刺激响应性系统
光控释放：引入光敏四嗪，紫外光触发Cy3-TCO解离，实现时空可控成像。
疏水性平衡：TCO的脂溶性需通过PEG化或糖基化修饰改善水溶性和生物相容性。
规模化合成：开发连续流动合成工艺，降低批次间差异。
体内代谢研究：通过同位素标记追踪Cy3-TCO的肝肾清除路径及长期毒性。
日期：2025-03-17
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