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2026年02月26日 11:41 来源：
胆固醇-C18烷基-苯硼酸（cholesterol-C18-Phenylboronic Acid）是一种经过特殊设计的、具有多位点功能的合成磷脂类似物。为了更精确地描述其结构，它也被称为苯硼酸-C18烷基-胆固醇或简写为chol-C18-苯硼酸 。该分子通过化学合成手段，将胆固醇的刚性骨架、C18长烷基链的疏水性与苯硼酸的识别能力偶联在一起，构成了一种三功能域的智能分子。
胆固醇基团：作为天然的膜亲和锚点，能够精准插入脂质双分子层中，增强人工膜（如脂质体）的结构有序性、机械稳定性，并有效降低水溶性药物的渗漏 。
C18烷基链：作为长疏水尾巴，不仅提供了额外的膜锚定力，还在胆固醇与苯硼酸之间起到了间隔臂的作用，减少了空间位阻，确保各功能基团能够独立发挥作用。
苯硼酸基团：作为整个分子的智能感应头，赋予了分子独特的化学响应性。
该化合物通常呈固体或粉末状，具体取决于C18链与苯硼酸的修饰方式。由于其结构中包含了长烷基链，它表现出典型的两亲性，即既有亲油部分（胆固醇和C18链），又有极性头基（苯硼酸），这使得它能够在界面自组装形成有序分子膜。在化学稳定性方面，C18烷基链提供了牢固的骨架，使其在生理环境中不易被快速降解 。
该分子最大的优势在于将“被动稳定”与“主动响应”完美结合 。
膜锚定与稳定：胆固醇和C18链共同构成了强大的疏水锚，确保整个分子能牢固地定位于细胞膜或脂质体双层中，这是构建长效递送系统的基础 。
智能响应机制：苯硼酸基团具有独特的化学选择性。它能与细胞表面过表达的唾液酸或者环境中的糖类（如葡萄糖）发生可逆的共价结合。特别是在肿瘤微环境（偏酸性）或高血糖状态下，苯硼酸的构象或电荷状态会发生改变，从而触发脂质体的解体或药物释放 。这种“遇糖结合、遇酸释放”的特性，使其成为理想的智能门控开关。
在生物医学实验中，该分子主要被用于构建靶向递送系统和生物传感器 。
靶向药物递送：利用苯硼酸对肿瘤细胞表面唾液酸残基的特异性识别，载有化疗药的脂质体可以实现主动靶向，在肿瘤部位富集，提高药效并降低副作用 。
智能响应释放：在构建的纳米脂质体体系中，胆固醇-C18烷基-苯硼酸可以作为响应元件。当脂质体进入酸性肿瘤区域或被内吞进入溶酶体（酸性环境）时，苯硼酸基团的亲水性改变，破坏脂质膜的稳定性，从而精准释放药物 。
生物传感与成像：若将该分子偶联上荧光探针，苯硼酸与葡萄糖的结合过程可以通过荧光信号变化被实时监测，可用于开发糖尿病管理的连续血糖监测传感器 。
除了药物递送，该分子在生物医用材料领域也展现出潜力。例如，将其修饰在医用导管或植入材料表面，可以利用其表面性质抗蛋白吸附，降低血栓风险；也可用于构建三维细胞培养支架，通过在支架上修饰该分子，实现对生长因子或营养物质的响应性控释，促进组织再生 。
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