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CY5-D-鞘氨醇,CY5-D-Sphingosine,脂质类化合物荧光标记,生物体系中鞘脂转运与代谢的荧光示踪

2026年01月04日 11:08 来源:

中文名称:CY5-D - 鞘氨醇

英文名称:CY5-D-Sphingosine

CY5-D - 鞘氨醇(CY5-D-Sphingosine)是将荧光染料 CY5 与天然 D - 鞘氨醇通过共价键连接形成的衍生物,又称 CY5 标记 D - 鞘氨醇,属于荧光探针修饰的脂质类化合物。其核心母体 D - 鞘氨醇(D-Sphingosine)是鞘脂类物质的关键合成前体,CY5 基团的引入赋予其荧光追踪特性。

核心属性与分子结构:分子式为 C41H59N3O8S2,分子量约 798.07。分子结构由三部分构成:一是 D - 鞘氨醇的长链不饱和烃基骨架(含 18 个碳原子及反式双键),二是氨基与羟基构成的极性头部,三是通过酰胺键连接的 CY5 荧光基团(含吲哚菁结构,发射波长 670nm)。该化合物兼具脂质的疏水性与荧光分子的光学活性,脂水分配系数 LogP5.2

物理化学特性:外观为深蓝色粉末,易溶于二甲基亚砜(DMSO)、甲醇等极性有机溶剂,难溶于水;在 pH 5.0-9.0 范围内荧光稳定性良好,量子产率达 0.68,光漂白半衰期约 30 分钟。熔点 128-132℃,热稳定性较好,在低于 80℃条件下可稳定储存 个月以上。

医药开发与应用:作为荧光标记型鞘脂前体,核心应用于神经脂质代谢通路的可视化研究。在阿尔茨海默病等神经退行性疾病模型中,可追踪鞘氨醇向神经酰胺的转化过程,助力致病脂质异常蓄积机制研究;同时可作为药物筛选探针,评估候选药物对鞘脂合成酶的调控效果。此外,其荧光靶向特性可用于肿瘤细胞鞘脂代谢异常的诊断探针开发,通过荧光成像定位高表达鞘脂受体的肿瘤组织。

实验反应特性:在体内可参与鞘脂合成的起始反应,与脂酰辅酶 在鞘氨醇酰基转移酶催化下生成 CY5 标记神经酰胺;体外实验中,可通过点击化学反应与叠氮修饰的脂质载体偶联,构建靶向递送系统。反应条件温和,在 37℃、生理 pH 环境下即可完成生物转化,荧光信号可通过共聚焦显微镜实时监测。


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