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生物素-羟丙基环糊精,Biotin-羟丙基环糊精,Biotin-HP-β-CD,维生素H标记β-环糊精的羟丙基化衍生物

2026年01月04日 11:06 来源:

中文名称:生物素-羟丙基环糊精

英文名称:Biotin-HP-β-CD


生物素-羟丙基环糊精(Biotin-Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin,简称Biotin-HP-β-CD)是由生物素(维生素H)与羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)通过共价键结合形成的复合物。HP-β-CD是β-环糊精的羟丙基化衍生物,通过取代葡萄糖残基上的羟基为羟丙氧基,显著提升其水溶性和包合能力。

化学结构与属性
HP-β-CD的分子式为(C₆H₁₀O₅)₇·(C₃H₆O)ₙ(n=1-21),分子量约1424,呈白色无定形粉末,熔点267℃(分解)。其分子内氢键被羟丙基取代后,形成更大的疏水空腔,可高效包合脂溶性分子。生物素通过羧基与HP-β-CD的羟基发生酯化或酰胺化反应,形成稳定的复合物。

物理化学特性
Biotin-HP-β-CD兼具两亲性:HP-β-CD的亲水外壳增强溶解性,生物素的疏水基团提供靶向识别能力。其在水中的溶解度可达50%以上,且在50%乙醇中仍可溶解。通过差示扫描量热法(DSC)和X射线粉末衍射(XRPD)可证实其无定形结构,避免结晶析出。

功能与应用

1. 药物递送:作为靶向载体,通过生物素受体介导的内吞作用,将抗癌药物(如伊曲康唑)精准递送至肿瘤细胞,降低全身毒性。

2. 生物传感:利用生物素-亲和素系统,构建高灵敏度检测平台,用于蛋白质、DNA等生物分子的捕获与分析。

3. 化妆品:作为稳定剂,增强维生素C、视黄醇等活性成分的稳定性,同时减少对皮肤的刺激性。

实验反应与制备
实验室制备通常采用两步法:

1. HP-β-CD合成:在碱性条件下,β-环糊精与环氧丙烷反应,经中和、浓缩、干燥得到HP-β-CD。

2. 生物素偶联:将生物素与HP-β-CD在有机溶剂(如DMF)中,通过DCC/DMAP催化发生酯化反应,产物经透析纯化后冻干保存。

开发领域
该复合物在纳米医学、靶向治疗及生物成像领域潜力巨大。例如,负载光敏剂的Biotin-HP-β-CD纳米粒已用于光动力疗法,显著提升肿瘤抑制率。


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