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2025年12月08日 11:04 来源：
FITC-异银杏双黄酮（英文名：FITC-isoginkgetin）是一种通过将荧光素异硫氰酸酯（FITC）与天然黄酮类化合物异银杏双黄酮（isoginkgetin）共价偶联而形成的荧光标记物。该分子结合了异银杏双黄酮的多酚骨架结构与FITC的强荧光特性，使其在生物活性研究与分子识别领域具有独特优势。
从分子结构看，异银杏双黄酮属于双黄酮类化合物，由两个黄酮单元通过碳-碳键连接而成，具有多个羟基和芳香环，赋予其良好的电子供体能力和亲脂性。FITC则含有异硫氰酸酯基团，可与异银杏双黄酮中的氨基或羟基发生亲核取代反应，形成稳定的硫脲键。这种偶联方式不仅保留了原有双黄酮的化学稳定性，还引入了可见光区的强荧光信号。
FITC分子含有一个高反应活性的异硫氰酸酯基团（–N=C=S），该基团在弱碱性或中性条件下可与亲核试剂（如伯胺 –NH₂ 或酚羟基 –OH，在活化后）发生亲核加成–消除反应，生成稳定的硫脲键（–NH–CS–NH–）或硫代氨基甲酸酯键（–O–CS–NH–）。
异银杏双黄酮本身不含游离氨基，但含有多个酚羟基（–OH），尤其在A环和B环的特定位置具有较高亲核活性。在适当活化条件下（如加入催化量的碱或使用偶联促进剂），这些酚羟基可作为亲核位点进攻FITC的异硫氰酸酯碳原子，形成硫代氨基甲酸酯型共价连接：
Isoginkgetin–OH+FITC–N=C=S→Isoginkgetin–O–CS–NH–Fluorescein
该反应为不可逆过程，生成的键在生理pH范围内高度稳定，且不影响荧光素的共轭π体系，从而保留其强荧光特性。
原料准备
异银杏双黄酮需经初步纯化，确保无水分及酸性杂质，避免副反应。
FITC通常以干燥粉末形式储存，使用前在惰性气氛（如氮气）下溶解于无水极性非质子溶剂（如DMF或DMSO）。
反应体系搭建
将异银杏双黄酮溶于适量DMF中，加入少量三乙胺（TEA）或碳酸氢钠作为弱碱，用于适度去质子化酚羟基，增强其亲核性。
在避光、室温或略低于室温（如25–30°C）条件下，缓慢滴加FITC的DMF溶液，控制摩尔比通常为1:1至1:1.2（异银杏双黄酮 : FITC），以减少多标记副产物。
反应进程监控
反应通常在数小时内完成，可通过薄层色谱（TLC）或高效液相色谱（HPLC）监测原料消耗与产物生成。
荧光检测（激发波长约490 nm）可辅助判断FITC是否成功偶联。
后处理与纯化
反应结束后，加入冷水或乙醚沉淀未反应的FITC及副产物。
粗产物经硅胶柱层析分离，洗脱体系常采用梯度混合溶剂（如氯仿/甲醇），收集目标组分。
最终产物通过核磁共振（¹H NMR、¹³C NMR）和质谱（MS）确认结构，特别是硫代氨基甲酸酯键的形成位置。
成功的偶联通常发生在异银杏双黄酮分子中位阻较小、电子云密度较高的酚羟基上（如7-OH或4′-OH位），既保证了反应效率，又最大限度保留了双黄酮母核的平面刚性和电子特性。同时，FITC的xanthene环体系未被破坏，维持了其优异的荧光量子产率。
综上，FITC-异银杏双黄酮的构建是一类典型的生物正交标记策略，其反应温和、选择性可控、产物功能协同，为天然产物的功能化修饰提供了可靠路径。
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