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2025年11月27日 10:34 来源:
十六碳酰胺 作为生物素-十六碳酰胺的功能基团,本质是 内源性脂质信号分子,属于脂肪酸酰胺(FAAs)家族。其系统命名为 十六烷酰胺(Hexadecanamide),别名棕榈酰胺(Palmitamide),与神经活性分子棕榈酰乙醇酰胺(PEA)结构类似但功能迥异。十六碳酰胺的平面分子式为 C16H33NOC16H33NO,由直链饱和C16烷基与酰胺基构成,晶体属单斜晶系,氢键网络使其熔点达106°C。
该化合物为白色结晶粉末,熔程108–112°C,难溶于水(<0.1 mg/mL),易溶于DMSO、氯仿等有机溶剂。在医药前体开发中,它作为 靶向脂质纳米粒(LNP)的锚定配体,通过生物素-亲和素系统将药物定向递送至肿瘤细胞表面过表达的生物素受体。实验显示,偶联该分子的阿霉素脂质体对MCF-7乳腺癌细胞的IC50降低至游离药物的1/5。此外,其酰胺键在酸性肿瘤微环境中可被特异性水解,实现可控释放。
该化合物的独特价值体现在 神经炎症调控 领域。研究表明,十六碳酰胺可通过抑制环氧合酶-2(COX-2)和核因子κB(NF-κB)通路,将脂多糖诱导的TNF-α释放量抑制至基准水平的34%。在阿尔茨海默病模型中,其使Aβ1-42诱导的星形胶质细胞活化减少61%。生物素-十六碳酰胺则进一步拓展了应用:通过生物素化实现 超分辨率显微镜定位,利用点击化学将Cy5荧光团偶联至其烷基链,在活细胞中实时追踪脂筏动态。质谱数据证实,该衍生物在胞内代谢半衰期达72小时,远高于母体化合物(<4小时)。这种化学稳定性使其成为开发神经退行性疾病诊疗一体化的理想前体,例如用于PET成像的 18F18F-标记探针。
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