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2025年09月15日 14:36 来源:
氟化硼二吡咯琥珀酰亚胺酯(BODIPY NHS Ester)是一类基于BODIPY荧光母核的活性标记试剂,通过琥珀酰亚胺酯(NHS Ester)基团与生物分子中的氨基共价结合,实现荧光标记。其荧光颜色覆盖橙色至远红光区域,例如BDP FL NHS Ester发射橙色荧光,而BODIPY 630-X SE则发射远红光。这种波长可调性使其适配不同荧光通道,满足多色成像需求。
BODIPY母核由氮硼六元杂环与两侧吡咯环共平面构成,形成刚性荧光中心,赋予其高量子产率与光稳定性。NHS Ester基团通过短链连接于母核,既保留了与氨基反应的活性,又避免空间位阻。部分衍生物(如BODIPY TMR-X SE)引入四甲基罗丹明类似结构,进一步增强荧光强度与稳定性。
BODIPY NHS Ester的核心由三部分构成:荧光母核提供高亮度与光稳定性;NHS Ester基团作为“分子胶水”,特异性结合氨基;部分衍生物(如BDP TR NHS Ester)引入长激发寿命基团,适配荧光偏振测定。这种模块化设计使其既能标记蛋白质、核酸等生物大分子,也可修饰纳米材料表面,拓展应用场景。
BODIPY NHS Ester通常为固体粉末,需避光保存于低温环境。其溶解性因结构而异:含疏水基团的衍生物(如BODIPY TMR-X SE)易溶于有机溶剂,适合标记细胞膜;而亲水性修饰的试剂(如BDP FL NHS Ester)则可直接溶于水相缓冲液。此外,其荧光性能对氧化还原环境敏感,例如BODIPY 581/591 NHS Ester可用于检测活性氧生成。
通过修饰BODIPY母核的3,5位或引入不同取代基,可精准调控其吸收与发射波长。例如,BDP 581/591 NHS Ester发射黄绿色荧光,适用于细胞骨架标记;而BODIPY 630-X SE的远红光发射则可穿透深层组织,减少生物样本自发荧光干扰。这种灵活性使其成为多模态成像(如结合磁共振或光声成像)的关键组件。
在基础研究中,该试剂用于追踪蛋白质动态分布、研究细胞器互作网络;在临床前研究中,其标记的抗体可实现肿瘤组织的高对比度成像;在纳米医学领域,修饰后的脂质体或聚合物载体可靶向递送药物至病灶部位。例如,BODIPY 530/550 NHS Ester标记的探针已用于实时监测药物释放过程,为个性化治疗提供数据支持。
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