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水溶性-CY5-马来酰亚胺,Sulfo-CY5-MAL,荧光标记水溶性化合物的应用探索

2025年09月09日 11:50 来源:

水溶性-CY5-马来酰亚胺(Sulfo-CY5-Maleimide,简称Sulfo-CY5-MAL)是一种结合近红外荧光染料CY5与马来酰亚胺(Maleimide)基团的水溶性化合物。其英文名称中的“Sulfo-”代表磺酸基团(-SO₃H),赋予分子强水溶性,使其可直接溶于生理缓冲液;“CY5”为核心荧光发色团,发射波长位于近红外区(约670 nm),具有低背景干扰特性;“Maleimide”为巯基(-SH)特异性反应基团,可与含半胱氨酸的生物分子或材料表面共价结合。该分子通过化学修饰平衡了荧光示踪与化学锚定的双重需求,广泛应用于生物标记与功能材料设计领域。

荧光特性与颜色

Sulfo-CY5-MAL的荧光特性源于其CY5核心结构。CY5属于花菁类染料,通过共轭π电子体系吸收近红外光(激发波长约650 nm)并发射深红色荧光(发射波长约670 nm)。这一波长范围可穿透生物组织(如细胞、组织切片)并减少自发荧光干扰,适用于活体或深层样本成像。与可见光区染料(如FITC、罗丹明)相比,CY5的荧光信号更稳定,光漂白速率更低,且在复杂体系(如血液、细胞培养基)中背景噪声显著降低,为高信噪比成像提供了理想工具。

结构组成与化学特性

Sulfo-CY5-MAL的分子结构由三部分组成:CY5荧光发色团、连接臂(通常为短链烷基或聚乙二醇)和末端马来酰亚胺基团。磺酸基团(-SO₃H)通过静电排斥作用增强分子水溶性,避免疏水聚集;连接臂提供分子柔韧性,减少空间位阻;马来酰亚胺基团含有一个五元环结构,其双键可与巯基(-SH)发生亲核加成反应,形成稳定的硫醚键。该反应具有高选择性和快速性,常温下即可完成,且产物在生理条件下稳定,适用于生物分子标记或材料功能化。

应用领域与功能优势

Sulfo-CY5-MAL的核心优势在于其“荧光-反应”双功能特性。在生物领域,其可标记含半胱氨酸的蛋白质(如抗体、酶)或多肽,实现荧光免疫检测、蛋白质相互作用研究或细胞表面受体追踪;在材料科学中,可修饰于纳米颗粒(如金纳米棒、量子点)或聚合物表面,构建荧光-磁性双模态探针或智能响应材料。相较于传统脂溶性CY5衍生物,Sulfo-CY5-MAL的水溶性简化了实验操作(无需有机溶剂辅助溶解),且磺酸基团可减少非特异性吸附,提升标记特异性。

理化性质与稳定性

Sulfo-CY5-MAL在固态或干燥状态下稳定,但需避光保存以防止光降解。其溶解性受pH影响较小,在生理pH(6.5-8.0)范围内均可保持高水溶性。该分子对氧化剂(如过氧化氢)敏感,需在惰性气体(如氮气)环境中储存;对还原剂(如二硫苏糖醇,DTT)亦需谨慎,因其可能破坏马来酰亚胺基团或已形成的硫醚键。其荧光强度受温度影响较小,但在高温(>60°C)或极端pH(<3或>10)条件下可能发生不可逆淬灭,因此应用时需优化反应条件以保持活性。


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