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2026年02月28日 14:47 来源：
中文名称：罗丹明-L-组氨酸
英文名称：RB-L-Histidine
一、化合物定义
罗丹明-L-组氨酸（Rhodamine-L-Histidine，简称Rho-His）是一种将罗丹明荧光染料与L-组氨酸氨基酸通过共价偶联形成的双功能化合物。其IUPAC命名可表述为N-(罗丹明-6G/6B酰基)-L-组氨酸或类似衍生物，具体取决于罗丹明母核的取代基差异。该分子兼具罗丹明类染料优异的光物理性质与组氨酸独特的咪唑基团化学活性，在生物分析化学领域具有重要应用价值。
二、分子结构特征
该化合物核心结构由两部分构成：罗丹明母核提供荧光信号单元，其典型的氧杂蒽（xanthene）骨架赋予分子高摩尔消光系数和量子产率；L-组氨酸则通过酰胺键或酯键连接于罗丹明羧基位点，引入咪唑基团（imidazole ring）作为金属离子配位位点或pH敏感基团。分子量通常在500-700 Da范围，具体数值随罗丹明衍生物类型变化。结构中的手性中心保留L-构型，确保与生物体系的立体选择性相互作用。
三、物理化学性质
罗丹明-L-组氨酸呈现典型的罗丹明类光谱特性：最大吸收波长约520-550 nm，发射波长位于570-590 nm区间，属于橙红色可见光范围。该光谱特性使其适用于常规荧光显微镜和流式细胞仪检测。组氨酸咪唑基的pKa值（约6.0）赋予该探针pH响应能力，在生理pH附近发生质子化状态转变，可用于微环境酸度传感。化合物在水溶液中溶解度中等，可通过调节pH或添加助溶剂改善分散性，固态条件下需避光低温保存以维持荧光稳定性。
四、合成技术路线
制备该化合物主要采用碳二亚胺缩合法，以EDC/NHS为偶联剂，在温和条件下实现罗丹明羧基与组氨酸氨基的酰胺化反应。纯化过程依赖制备型HPLC或硅胶柱层析，产物纯度可通过质谱（ESI-MS）和核磁共振（NMR）确证。近年来，点击化学（Click Chemistry）和固相合成技术也被引入，以提高偶联效率并减少副产物生成。
五、功能化应用原理
该分子的核心价值体现在其"识别-报告"双功能机制：组氨酸部分作为识别基团，可通过咪唑氮原子与Cu²⁺、Ni²⁺、Zn²⁺等过渡金属离子形成稳定配位复合物，也可与组氨酸标签（His-tag）蛋白发生亲和作用；罗丹明部分则作为光学报告基团，在结合事件发生时通过荧光强度、波长或寿命变化输出信号。基于此原理，该化合物被开发为金属离子比率型传感器、蛋白质标记试剂及细胞成像探针。
六、实验应用场景
在分子生物学实验中，罗丹明-L-组氨酸可用于His-tag融合蛋白的荧光检测，替代传统的抗体标记方法，简化Western Blot和免疫荧光流程。在细胞成像领域，该探针可通过监测溶酶体等酸性细胞器的pH变化，反映细胞自噬或凋亡状态。此外，基于铜离子催化反应的设计，该化合物还参与构建"点击"荧光开启型传感平台，用于生物硫醇、葡萄糖等生物小分子的选择性检测。
七、技术优势与发展趋势
相较于单一功能染料，罗丹明-L-组氨酸的模块化设计允许通过更换氨基酸或染料单元实现性能定制。例如，引入D-组氨酸可增强对特定手性环境的识别，连接硅基罗丹明则可拓展至近红外二区成像。当前研究热点集中于开发其双光子激发版本，以提升深层组织成像能力，以及构建基于该骨架的比率型纳米探针，用于活体水平的生理参数动态监测。
该化合物体现了化学生物学中"小分子工具"的设计理念，通过精准的结构整合实现复杂生物问题的可视化解析，为生命科学研究提供了兼具灵敏度与特异性的分子手段。
温馨提示：该文章仅供参考，一切解释权归该公司所有，上述材料仅用于科研，不能用于人体实验！
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