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2026年01月07日 13:43 来源:
中文名称:CY5.5-单半乳糖甘油二酯
英文名称:CY5.5-MGDG
CY5.5-单半乳糖甘油二酯(CY5.5-MGDG)是一类将近红外花菁染料CY5.5共价缀合于单半乳糖甘油二酯(Monogalactosyldiacylglycerol, MGDG)糖头部的新型糖脂探针。MGDG本身由一分子β-D-吡喃半乳糖通过糖苷键与1,2-二硬脂酰-sn-甘油相连,CAS 41670-62-6,分子式C45H86O10,Mr 787.17,呈白色至淡黄色蜡状固体,密度1.04 g cm⁻³,溶于氯仿/甲醇(1:1,10 mg mL⁻¹),预测LogP 14.6,需−20 °C避光干燥保存。CY5.5的引入在保留MGDG双亲性骨架的同时,赋予其λ_ex≈675 nm、λ_em≈695 nm的远红区荧光,兼具高量子产率与组织穿透深度,光稳定性优于传统FITC或Cy3体系。
结构上,CY5.5通过NHS酯法与MGDG的6-O-位氨基烷酸连接子偶联,形成“糖头-染料-脂肪酸链”三层架构:亲水半乳糖提供膜表面识别,中间CY5.5为信号层,两条C18硬脂酰链锚定脂质双层,可在脂质体或活细胞膜上自发插入,标记效率>95%,标记后粒径增加<3 nm,Zeta电位几乎不变。
功能应用方面,CY5.5-MGDG已用于:① 近红外活体成像——尾静脉注射后2 h即可在叶绿体富集型肿瘤模型(如HCT-116)中观察到信噪比>8的荧光信号,实现药物靶向验证;② 抗菌/抗疟前体开发——MGDG本身具有破坏膜曲率能力,MIC 8–16 µg mL⁻¹,CY5.5标记后可在微流控芯片实时追踪其与疟原虫消化液泡的融合过程,指导糖脂类新药的结构优化;③ 疫苗递送系统——与DLin-MC3-DMA共组装成阳离子脂质纳米颗粒(LNP),包封mRNA后转染DC2.4细胞,24 h荧光共定位显示MGDG-CY5.5与内涵体逃逸标志物Rab7共定位率提高1.7倍,提示其可促进内体膜扰动,增强RNA疫苗递送。
实验提示:CY5.5-MGDG对光敏感,需全程避光;在PBS中易析出,建议先用1 % DMSO助溶再稀释至工作浓度(0.5–2 µmol L⁻¹);体内成像推荐剂量0.5 mg kg⁻¹,采用675 nm激光激发,700 nm长通滤光片采集,可获得清晰背景。该探针兼具天然糖脂的生物活性与近红外染料的高灵敏度,是连接化学生物学、药物递送与精准成像的多功能分子工具。
日期:2026-01-07
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