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BDP-D-Asp,BODIPY-D型天冬氨酸,硼二吡咯亚甲基荧光染料标记氨基酸,ASP-BODIPY

2025年12月15日 10:54 来源:

定义
BODIPY-D型天冬氨酸(BODIPY-Aspartic acid)是一种将BODIPY荧光团与D-天冬氨酸通过共价连接形成的荧光探针。其英文名称为BODIPY-conjugated D-Aspartic Acid,该化合物属于硼二吡咯亚甲基(BODIPY)荧光染料家族,以其优异的光物理性质在生物标记领域备受关注。

化学结构与物化特性
分子结构由三部分组成:BODIPY荧光核(疏水性平面结构)、丙酸连接臂和D-天冬氨酸残基。BODIPY核的刚性平面结构赋予其高荧光量子产率(通常>0.8)和狭窄的发射峰(半峰宽约30 nm)。D-天冬氨酸的引入提供了手性中心和羧基官能团,使其水溶性显著增强(溶解度>10 mM in PBS)。该化合物在pH 7.4条件下呈现橙红色荧光(最大激发/发射波长约580/600 nm),斯托克斯位移约20 nm。其光稳定性极佳,在激光照射下抗漂白能力优于罗丹明类染料。

功能应用
在医药前体开发中,该化合物主要作为荧光示踪剂用于研究天冬氨酸代谢途径。其D-构型可抵抗哺乳动物体内常见酶系的降解,适用于长时间活细胞成像。在神经元研究中,可通过显微注射追踪天冬氨酸在突触间隙的分布动态。此外,其羧基可与靶向分子偶联,构建双功能探针——如与硝基咪唑连接后可开发肿瘤缺氧检测探针,在肿瘤模型实验中显示出特异性聚集特性。

实验反应与开发前景
实验室合成通常采用固相肽合成策略:首先将Fmoc保护的D-天冬氨酸锚定在树脂上,随后与BODIPY-丙酸在HOBt/DIC条件下偶联,最后用TFA裂解得目标产物。在细胞实验中,该探针能通过氨基酸转运蛋白LAT1进入细胞,在谷氨酸受体研究中已实现单粒子追踪实验。最新研究正探索其与放射性核素(如18F)的双模态标记,有望开发成为PET-荧光双模式成像前体。


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