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CY5-DBCO,花菁素5-二苯并环辛炔,CY5-二苯并环辛炔,分子组合的相关反应

2025年12月10日 11:28 来源:

中文名称: 花菁素5-二苯并环辛炔
英文名称: Cyanine5-Dibenzocyclooctyne (CY5-DBCO)

CY5-DBCO是现代生物化学与材料科学中一种极其重要的工具分子,它巧妙地将两部分功能模块融合于一身:其一是发出明亮近红外荧光的CY5染料;其二则是能够发生快速、特异点击化学反应的DBCO基团。这种独特的荧光报告+特异连接双重身份,使其在复杂生物体系的标记与示踪中扮演着不可替代的角色。

从分子结构上看,CY5-DBCO可被视为一个经过精密设计的哑铃结构。一端是扩展的共轭多甲川链构成的CY5荧光团,该结构特性决定了其吸收与发射波长位于光谱的红光至近红外区域。此波段的光对生物组织穿透力较强,且背景自发荧光干扰小,是光学成像的理想窗口。另一端则是刚性的、富含张力的八元环状DBCO基团,它像一个蓄势待发的弹簧扣,静候其专属反应伙伴的出现。

其核心功能特性源于DBCO基团参与的、被称为菌株促进的炔-叠氮环加成(SPAAC的生物正交反应。这一反应无需任何金属催化剂参与,在生理条件下即可高效、专一地进行。DBCO基团中的环辛炔能够与另一个分子上携带的叠氮基团发生不可逆的环加成,形成稳定的三唑连接键。这种反应如同两把独一无二的分子钥匙精准互锁,保证了标记过程的高度特异性,几乎不干扰体系内其他复杂的生化进程。

因此,CY5-DBCO的主要用途便是作为一个预先构建好的荧光标签,去特异性地点亮那些已经预先标记了叠氮基团的目标物。在基础研究中,科学家们常将其应用于生物大分子的动态示踪、细胞表面特定结构的可视化、以及新型生物材料的功能性标记等。其制备通常采用成熟的有机合成方法,通过一个稳定的连接臂(Linker)将商业可得的CY5活性酯与DBCO-胺进行偶联反应,经纯化后获得高纯度的目标产物。

展望未来,基于CY5-DBCO的体系将继续深化我们对生命过程在分子与细胞层面动态行为的理解。研究前沿正朝着开发更灵敏、光稳定性更好的新型近红外染料与DBCO耦合,以及设计更智能的可激活型探针(即在特定条件下才发出荧光)发展,以期实现更高时空分辨率的生物成像与精准检测。


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