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2025年12月05日 11:18 来源：
CY5-4-巯基尿苷是一种化学合成的核苷类似物，由尿苷的4位氧原子被巯基（-SH）取代后，再通过硫醚键与CY5荧光染料共价连接而成。CY5是一种花青素类荧光染料，最大激发/发射波长约649/670 nm，属于近红外荧光区域。该化合物兼具核苷的结构特征和染料的荧光特性，属于“荧光标记核苷”类别。
化学分子结构
其结构可分为三部分：
尿苷核心：嘧啶碱基（尿嘧啶）与核糖通过β-糖苷键连接，其中尿嘧啶的4位为巯基（-S-）。
连接臂：巯基作为连接点，通过稳定的硫醚键（-S-）与CY5染料相连。
CY5荧光团：含两个吲哚环的聚次甲基链，带有磺酸基团以增强水溶性。
分子式约为 C₄₀H₄₈N₅O₁₂S₂⁻（负电荷来自磺酸基），结构呈线性共轭体系，确保荧光高效发射。
物理化学特性
光学特性：在PBS缓冲液中，最大吸收峰约649 nm，发射峰约670 nm，斯托克斯位移约21 nm，荧光量子产率可达0.3-0.4。
溶解性：因磺酸基存在，易溶于水或极性溶剂（如DMSO），不溶于非极性有机溶剂。
稳定性：常温避光下稳定，但强光照可能引起光漂白；硫醚键在生理pH下稳定，不易断裂。
光谱兼容性：近红外发射减少生物组织自发荧光干扰，适用于深层成像。
功能应用
RNA动态示踪：作为尿苷类似物，可被细胞内核苷激酶磷酸化后掺入新生RNA，通过荧光显微技术实时观察RNA合成与定位，尤其用于病毒复制研究（如HIV）。
单分子检测：在单分子荧光共振能量转移（smFRET）中作为供体或受体，研究RNA折叠或蛋白质-RNA相互作用。
诊断试剂开发：作为探针用于检测特定RNA序列的荧光传感器，例如与互补DNA结合后产生信号变化。
实验反应示例
在活细胞成像实验中，将CY5-4-巯基尿苷与培养基混合（终浓度1-10 μM），孵育HeLa细胞2小时。洗涤后，通过共聚焦显微镜的640 nm激光激发，在670 nm通道检测红色荧光，可观察到核仁和细胞质中新生RNA的合成热点。若加入RNA合成抑制剂放线菌素D，则荧光信号显著减弱，证实其掺入特异性。
化学原理
该化合物的功能基于两种机制：
代谢掺入原理：细胞内核苷 salvage 途径的激酶将CY5-4-巯基尿苷磷酸化为三磷酸形式，作为RNA聚合酶的底物替代天然UTP，嵌入RNA链。
荧光信号产生：CY5的共轭π电子在吸收光子后跃迁至激发态，返回基态时发射近红外光子；其刚性平面结构减少非辐射衰变，提高荧光效率。
生理功能与医药前景
尽管非天然核苷，其衍生物在研究中可间接揭示RNA代谢异常疾病（如癌症中rRNA合成亢进）的机制。作为医药前体，类似结构被用于开发“荧光导向疗法”，例如将CY5替换为光敏剂，实现RNA靶向的光动力治疗。目前该化合物已商品化（如Sigma-Aldridge产品号T5647），但临床转化仍需解决细胞毒性、代谢效率等挑战。
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