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Sulfo-CY3-N3,磺化荧光CY3修饰叠氮

2025年11月04日 10:17 来源:

一、基本信息(化学 / 物理名称)

化学名称:磺化花菁 3 - 叠氮(常用简称),全称 “1-[(E)-3-(3 - 叠氮基丙基)-1,1 - 二甲基 - 6 - 磺基 - 1,3 - 二氢 - 2H - 苯并 [e] 吲哚 - 2 - 亚基]- - 2 - - 1 - 酮”。

英文名称:Sulfo-Cyanine3-Azide(简称 Sulfo-CY3-N3)。

核心物理性质:通常为深色粉末(蓝紫色或红色),水溶性极佳(磺基基团赋予强亲水性),荧光波长约 555nm(激发)/570nm(发射),光稳定性好,在生理缓冲液中不聚集。

二、核心功能与应用场景

功能核心:兼具荧光成像能力与特异性生物偶联活性。

磺化 CY3Sulfo-CY3)是荧光发色团,提供强荧光信号,且磺基(-SO₃⁻)提升水溶性、降低生物体系中的非特异性结合。

叠氮基(-N₃)是生物正交反应的活性基团,可在温和条件下与炔基、环辛炔等发生特异性反应,不干扰生物分子正常功能。

主要用途:

生物分子标记:标记抗体、蛋白、核酸、多肽等,用于荧光免疫分析、流式细胞术、荧光原位杂交(FISH)。

细胞 / 活体成像:追踪生物分子在细胞内的定位、转运,或活体组织中的分布与代谢。

生物传感:构建荧光探针,检测生物体系中的特定靶点(如酶、受体、活性小分子)。

三、各组分的分子定义

Sulfo-CY3(磺化花菁 3):

定义:花菁类荧光染料的磺化衍生物,核心结构是两个吲哚环通过共轭双键连接(形成发色团),吲哚环上引入磺基(-SO₃⁻)。

本质:有机荧光化合物,是探针的 “信号单元”,负责吸收和发射荧光。

N3(叠氮基):

定义:由三个氮原子组成的官能团(-N₃),呈线性结构,化学性质活泼且特异性强。

本质:生物正交反应活性基团,是探针的 “连接单元”,用于与目标分子偶联。

连接链(隐含组分):

分子中存在短碳链(如亚甲基链),作为 Sulfo-CY3 N3 之间的 “间隔臂”,避免两者空间位阻影响各自功能。

四、分子组合构建方式

Sulfo-CY3-N3 通过两步关键化学合成实现组合,连接方式稳定且不破坏核心功能:

Sulfo-CY3 的预制:先通过吲哚环衍生物与共轭链前体反应,合成 CY3 母体结构,再通过磺化反应(如浓硫酸磺化、氯磺酸磺化)在吲哚环特定位点引入磺基(-SO₃⁻),得到水溶性的 Sulfo-CY3 中间体(通常带有可修饰的末端基团,如羟基、氨基)。

叠氮基(N3)的偶联:通过亲核取代反应,将含叠氮基的短链试剂(如 3 - 叠氮基丙基溴)与 Sulfo-CY3 中间体的末端活性基团反应,使叠氮基通过短碳链共价连接到 Sulfo-CY3 的吲哚环侧链上,最终形成 “荧光团(Sulfo-CY3- 间隔臂 - 活性基团(N3)” 的完整结构。


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