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2025年10月29日 14:24 来源:
Sulfo-CY5-Alkyne 是兼具水溶性近红外荧光特性与点击化学反应活性的功能化荧光探针,由水溶性荧光染料 Sulfo-CY5 与炔基(Alkyne)活性单元通过共价键连接而成,核心用于生物分子的特异性标记与荧光示踪。
一、核心成分解析
Sulfo-CY5:即磺化花青 5,是花青类荧光染料的水溶性衍生物。其化学本质为含吲哚环的有机杂环化合物,分子结构中通过共轭双键连接两个吲哚环,侧链修饰磺酸基团(-SO₃⁻),既保留了 CY5 的近红外荧光特性(发射波长约 670nm),又显著提升了水溶性,避免普通 CY5 的脂溶性团聚问题,是生物医学研究中常用的近红外荧光标记工具。
Alkyne(炔基):作为活性功能单元,化学本质是含炔基(-C≡C-)的有机基团,通常来自炔基化小分子化合物(如丙炔胺衍生物)。炔基具有高度特异性的化学反应活性,是 “点击化学” 中常用的反应位点,可与叠氮基团(-N₃)发生高效、专一的环加成反应。
二、材料本质与化学物理属性
材料本质:属于 “水溶性荧光染料 - 炔基活性单元” 偶联物,兼具 Sulfo-CY5 的近红外荧光示踪能力和炔基的点击化学反应活性,是用于生物分子精准标记、靶向成像的功能探针。
化学属性:分子结构包含 Sulfo-CY5 的共轭荧光母核与炔基的三键结构,通过稳定的共价键(如酰胺键)连接。磺酸基团赋予其良好的水溶性和生物相容性,在生理 pH 环境中稳定,不易水解;炔基的三键结构化学性质稳定,仅与叠氮基团发生特异性反应,减少非特异性结合。
物理属性:发射近红外荧光,组织穿透能力强(可穿透深层生物组织),生物背景荧光干扰低;水溶性优异,能在水溶液、缓冲液中快速溶解并稳定分散;荧光量子产率高,光稳定性好,适合长时间成像或定量检测。
三、材料构建的偶联机制
Sulfo-CY5 与炔基的连接通过 “位点特异性共价偶联” 实现,核心依赖双方的活性官能团反应:
活性位点修饰:Sulfo-CY5 需预先衍生化,引入可与炔基单元反应的活性基团(如氨基或羧基);炔基单元则通过含氨基、羧基等官能团的小分子(如炔丙胺)提供反应位点。
共价键形成:在温和反应条件下(中性缓冲液、室温),Sulfo-CY5 的活性基团与炔基单元的对应官能团发生缩合反应(如氨基与羧基形成酰胺键),将炔基稳定连接到 Sulfo-CY5 分子上。
功能保留原则:反应位点避开 Sulfo-CY5 的荧光母核(共轭双键体系)和炔基的三键活性中心,确保偶联后既不影响荧光性能,也不破坏炔基的点击反应活性。反应后通过层析、透析等技术纯化,去除游离原料,保证产物纯度。
这种构建方式让 Sulfo-CY5-Alkyne 既能通过炔基与含叠氮基团的生物分子(如蛋白质、核酸、细胞)特异性结合,又能通过近红外荧光实现精准示踪,是生物医学研究中 “标记 - 成像” 一体化的高效工具。
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